Allora, ho rifatto un po di prove.
All'accensione se collego i due monitor , il primo su DP ed il secondo su HDMI ho uscita video su DP , il sistema si avvia regolarmente e funziona su DP , su HDMI non ho uscita con Catalina, mentre su Windows funzionano entrambi perfettamente.
Se collego solo HDMI all'accensione uscita perfettamente funzionante con windows, mentre con Catalina arrivo fino alla prima mela poi schermo nero .
Quindi le porte funzionano tutte ma probabilmente su Catalina si deve abilitare l'uscita HDMI.
EDIT: Con OC funziona perfettamente anche il monitor HDMI 😄😄